| 1158951-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1158951-59-7
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₁₈
• 分子量: 793.736
• InChiKey: UMTSLSNBGQTARU-ZLUBZYDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  839.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  264.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 dichlorotetrakis(1,1- dimethylethyl)di-μ-hydroxyditin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((R)-1-((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(3-((benzyloxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-2-amino-2-oxoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Capuramycin

  摘要：

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.

  DOI：

  10.1021/ol900458w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-cyanomethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 Parkin's catalyst 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Capuramycin

  摘要：

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.

  DOI：

  10.1021/ol900458w