5-bromo-6-methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol | 944546-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol
• CAS: 944546-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: MMLKBXIQLFSZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenethyl-4-(propan-2-ylidene)thietane
  参考文献：
  名称：

  通过sp 2碳上的亲核取代合成杂环和碳环

  摘要：

  具有醇，磺酰胺，活性次甲基和硫醇部分作为亲核体的卤化乙烯通过在sp 2碳中心进行分子内亲核取代而环化成杂环和碳环。密度泛函理论计算表明，环化通过前进小号Ñ 2型取代（面内乙烯基亲核取代，S Ñ VΣ）中，当卤乙烯与氧，氮，和碳亲核试剂取代。用硫亲核试剂的取代，与此相反，通过进行S的两个路线Ñ VΣ和外的平面乙烯基亲核取代（S Ñ Vπ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.116
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-6-methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫醇部分的卤化乙烯的sp 2碳上的亲核取代反应：硫杂环的合成

  摘要：

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.078

文献信息

• Synthesis of 6-Alkylidene-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-thiazine Derivatives via the Cyclization of<i>N</i>-3-Bromo-3-alkenylthioamides
  作者：Shusu Shen、Yu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400394

  日期：2014.11

  AbstractBy the treatment of N‐3‐bromo‐3‐alkenylthioamides with sodium hydroxide in DMF‐H2O in the presence of tetra‐butylammonium bromide, series of 6‐alkylidene‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazine derivatives were prepared in moderate to good yields. The cyclization is supposed to proceed via both the intramolecular vinylic nucleophilic substitution and the elimination‐addition mechanisms (formation of acetylenic intermediates) in a competitive manner.