syn-(1,1-dimethylethyl) 3-hydroxy-2-methyloctanethioate | 97250-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: syn-(1,1-dimethylethyl) 3-hydroxy-2-methyloctanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyloctanethioate
• CAS: 97250-86-7；97250-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• 分子量: 246.414
• InChiKey: RCYMTBKPRASOGU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiopropionate 在 三氟化硼乙醚 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-(1,1-dimethylethyl) 3-hydroxy-2-methyloctanethioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87496-2

文献信息

• Chemistry of Enoxysilacyclobutanes: Highly Selective Uncatalyzed Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/ja00095a004

  日期：1994.8

  O(Silacyclobuty1) ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides underwent facile aldol addition with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The uncatalyzed aldol addition reaction of O(silacyclobuty1) ketene acetals displayed the following characteristics: (1) the rate of reaction was highly dependent on the spectator substituent on silicon and the

  由酯、硫羟酸酯和酰胺衍生的 O(Silacyclobuty1) 烯酮缩醛在室温下与各种醛轻松进行醛醇加成，无需催化剂。O(silacyclobuty1) 烯酮缩醛的未催化羟醛加成反应具有以下特征：(1) 反应速率高度依赖于硅上的观察者取代基和烯酮缩醛的几何形状，(2) 0,O-烯酮E 构型的缩醛提供了具有高非对映选择性（93/7 到 99/1）的合成羟醛产物，（3）共轭醛比脂肪醛反应更快，（4）反应对溶​​剂温和。此外，发现醇醛反应被金属醇盐有效催化。标记实验表明，热醛醇反应通过直接分子内硅基团转移进行，而醇盐催化的反应可能通过原位生成的金属烯醇化物进行。过渡态的计算模型表明船型过渡结构是优选的，支持观察到的热醛醇反应的顺式选择性。研究了热催化和醇盐催化的迈克尔加成，揭示了 1,2- 和 1 之间的竞争，加成有利于前者。
• High diastereoselectivity in lewis acid mediated aldol condensations using thioester silyl ketene acetals.
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89140-6

  日期：1985.1

  BF3 OEt2 mediated aldol condensations of thioester silyl ketene acetals are stereoconvergent, and exhibit high internal (anti) and relative (Cram) diastereoselectivity.

  BF 3 OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合是立体收敛的，并且表现出高的内部（反）和相对（Cram）非对映选择性。
• GENNARI, C.;BERETTA, M. G.;BERNARDI, A.;MORO, G.;SCOLASTICO, C.;TODESCHIN+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 893-909
  作者：GENNARI, C.、BERETTA, M. G.、BERNARDI, A.、MORO, G.、SCOLASTICO, C.、TODESCHIN+

  DOI：——

  日期：——