3-Pentyl-1-phenylpyrrolidine | 139944-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Pentyl-1-phenylpyrrolidine
• CAS: 139944-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LCZNMVJNDBEPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-methyleneheptyl)aniline 在 η⁶-C6H6BPh3^-Rh(COD)⁺ sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以83%的产率得到3-Pentyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines

  摘要：

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.

  DOI：

  10.1021/jo00038a019