N-(2-methyleneheptyl)aniline | 139944-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-methyleneheptyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methylideneheptyl)aniline
• CAS: 139944-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: QFZJHSQCJVLPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyleneheptyl)aniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 [Pd[P(OPh)₃]₃] 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-pentyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化合成β-取代的吡咯的一般路线

  摘要：

  通过仅以水和乙烯为副产物的Pd，Ru和Fe催化的组合，在四个高收率的步骤中已实现了原子高效的方法，以取代在β位上取代的吡咯。该反应是一般的，并且以整体良好的产率得到在β-位被直链和支链烷基，苄基或芳基取代的吡咯。合成途径包括胺与取代的烯丙基醇的钯催化的单烯丙基化步骤，该步骤以中等至极好的产率进行以产生单烯丙基化的产物。在第二步骤中，通过控制反应温度，由第二烯丙基醇以高选择性以中等至良好产率反应生成不对称的二烯丙基化芳族胺。在二烯丙基化的芳族胺上进行Ru催化的闭环复分解反应，可得到β位置取代的吡咯啉，收率极高。通过向反应混合物中加入氯化铁，实现选择性芳构化，得到相应的取代在β位的吡咯。提出了一种涉及钯氢化物的反应机理，该氢化钯是由钯插入烯丙醇的OH中引起的，该氢化物负责C-O键的裂解以生成π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02581
• 作为产物：
  描述：

  2-methyleneheptan-1-ol 、 苯胺 在 [Pd[P(OPh)₃]₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(2-methyleneheptyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化合成β-取代的吡咯的一般路线

  摘要：

  通过仅以水和乙烯为副产物的Pd，Ru和Fe催化的组合，在四个高收率的步骤中已实现了原子高效的方法，以取代在β位上取代的吡咯。该反应是一般的，并且以整体良好的产率得到在β-位被直链和支链烷基，苄基或芳基取代的吡咯。合成途径包括胺与取代的烯丙基醇的钯催化的单烯丙基化步骤，该步骤以中等至极好的产率进行以产生单烯丙基化的产物。在第二步骤中，通过控制反应温度，由第二烯丙基醇以高选择性以中等至良好产率反应生成不对称的二烯丙基化芳族胺。在二烯丙基化的芳族胺上进行Ru催化的闭环复分解反应，可得到β位置取代的吡咯啉，收率极高。通过向反应混合物中加入氯化铁，实现选择性芳构化，得到相应的取代在β位的吡咯。提出了一种涉及钯氢化物的反应机理，该氢化钯是由钯插入烯丙醇的OH中引起的，该氢化物负责C-O键的裂解以生成π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02581

文献信息

• Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Jian Qiang Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00038a019

  日期：1992.6

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.