2,23-bis(tert-butylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane | 914673-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,23-bis(tert-butylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane
• 英文别名: 7,28-Bis(tert-butylsulfanyl)-35,44-dinitroheptacyclo[40.2.2.234,37.112,16.119,23.04,9.026,31]pentaconta-1(44),4(9),5,7,12,14,16(50),19(49),20,22,26(31),27,29,34,36,42,45,47-octadecaen-2,10,17,24,32,38,40-heptayne
• CAS: 914673-98-6
• 化学式: C₅₈H₃₈N₂O₄S₂
• 分子量: 891.083
• InChiKey: SXRXQNXHAHAAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C (decomp)
• 沸点：
  1005.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,23-bis(tert-butylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane 、 乙酰氯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以37%的产率得到2,23-bis(acetylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,23-bis(tert-butylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Molecular Rods as Potential Electronic Devices
  作者：Alfred Błaszczyk、Martin Chadim、Carsten von Hänisch、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200600336

  日期：2006.9

  macrocycles are model compounds to investigate a hypothetical intramolecular interaction of the nitro group with the opposite macrocyclic subunits and ii) the nitro group(s) result in limited thermal stability of the compounds due to the intramolecular rearrangement to macrocycles comprising isatogen subunits. These highly functionalized macrocycles have been assembled by acetylene scaffolding strategies

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)