(2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate | 1159268-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
• CAS: 1159268-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₅S
• 分子量: 303.311
• InChiKey: IBCWCJUSLYALOS-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 2-氟乙酰乙酸乙酯 在 4-((1R)-(Phenanthren-9-yloxy)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate 、 ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含β-酮酸酯的手性氟化季碳的有机催化不对称合成。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物有效催化的硝基硝基烯烃的有机催化对映体选择性共轭加成反应，通过形成两个连续的具有优异对映选择性的氟化季铵和叔手性碳中心，可提供多种不可烯化的酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/b900777f

文献信息

• Primary-secondary diamines catalyzed Michael reaction to generate chiral fluorinated quaternary carbon centers
  作者：Yingpeng Lu、Gang Zou、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.103

  日期：2015.6

  Asymmetric Michael reactions of α-fluoro-β-ketoesters to nitroolefins have been achieved by using readily accessible primary-secondary diamines as the organocatalysts through enamine activation mode, affording the useful Michael adducts bearing chiral fluorinated quaternary carbon in good yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 87% yield, >20:1 d.r. and 99% ee).

  α-氟-β-酮酸酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应已通过使用容易实现的伯-仲二胺通过烯胺活化模式作为有机催化剂实现，从而以有用的产率提供了有用的带有手性氟化季碳的迈克尔加合物，具有高的非对映选择性和对映选择性（高达87％的产率，> 20：1 dr和99％ee的对映体）。