(R)-5-Hydroxy-dodecanoic acid | 42550-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-Hydroxy-dodecanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-hydroxydodecanoic acid
• CAS: 42550-36-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: LXNOENXQFNYMGT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Hydroxy-dodecanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过工程羰基还原酶立体选择性合成手性 δ-内酯

  摘要：

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。

  DOI：

  10.1039/d1cc04542c
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-N-methyldodecanamide 在 Novozym 435 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-5-Hydroxy-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of δ-Lactones with Lipase-Catalyzed Resolution and Mitsunobu Reaction

  摘要：

  Both enantiomers of a series of delta-lactones (e.g., delta-decalactone, delta-dodelactone, and delta-hexadecalactone) were synthesized stereoselectively by Novozym 435-catalyzed resolution. Furthermore, only (S)-enantiomers of delta-lactones were synthesized with a combination of Novozym 435-catalyzed resolution and Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529230

文献信息

• Enzymatic resolution of racemic lactones
  作者：L. Blanco、E. Guibé-Jampel、G. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82077-8

  日期：1988.1
• MOSANDL, ARMIN;GESSNER, MARTIN, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 187,(1988) N 1, 40-44
  作者：MOSANDL, ARMIN、GESSNER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <font>δ</font>-Lactones with Lipase-Catalyzed Resolution and Mitsunobu Reaction
  作者：Yasutaka Shimotori、Masakazu Aoyama、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1080/00397911.2010.529230

  日期：2012.3.1

  Both enantiomers of a series of delta-lactones (e.g., delta-decalactone, delta-dodelactone, and delta-hexadecalactone) were synthesized stereoselectively by Novozym 435-catalyzed resolution. Furthermore, only (S)-enantiomers of delta-lactones were synthesized with a combination of Novozym 435-catalyzed resolution and Mitsunobu reaction.
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。