trans-2-(phenylthio)cyclopropanecarbaldehyde | 137305-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-2-(phenylthio)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenylsulfanylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 137305-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: TWHBBYWYDNCJFJ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenylthio)cyclopropanecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 trans-3-(2-phenylsulfanyl-cyclopropyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl phenyl sulfide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-(phenylthio)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• Stereo- and regio-selective synthesis of polyfunctionalized cyclopropanes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Matsuura、Ikuo Funaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39910001145

  日期：——

  The reaction of 3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanal with organolithium reagents and carbonyl compounds provides a stereo- and regio-selective one-pot route to polyfunctionalized cyclopropane derivatives.

  3-苯硫基-2-(苯硫基甲基)丙醛与有机锂试剂和羰基化合物的反应提供了一种立体和区域选择性一锅法制备多官能化环丙烷衍生物。