5-methoxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole | 101911-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 101911-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AAWGFDXXNCBMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-iodo-6-methoxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化下N-酰基吡咯与芳基卤化物的直接C2-芳基化

  摘要：

  N-酰基吡咯与芳基卤化物的C2-芳基化反应是首次使用Pd（PPh 3）4作为催化剂与Ag 2 CO 3组合在空气中进行的，这使得可应用良好相容性的催化体系。该方案提供了一种简单的方法，可在标准条件下以良好的底物耐受性以中等至良好的产率制备有价值的芳基化吡咯。有趣的是，尽管N-苯甲酰基吡咯反应良好，但使用具有噻吩或呋喃环的底物表明，对于本催化体系，噻吩和呋喃环比吡咯更具反应性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02579h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  (+)-sclarelide 海洋天然产物 (−)-15-oxopuupehenol 的简明合成

  摘要：

  摘要 从便宜且容易获得的 (+)-sclarelide 一步经济地合成 (−)-15-oxopuupehenol，在 9 个步骤中以 20.3% 的总收率实现。这种合成神话的关键特征包括钯催化的串联卡宾枪迁移插入反应以构建关键骨架、DDQ 介导的烯丙醇异构化/氧化以提供 α、β-不饱和酮，以及随后的 NaOH 诱导的分子内迈克尔加成通过丙酮脱保护得到 (−)-15-oxopuupehenol。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2000983

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Siphonodictyal B and (+)-8-<i>epi</i>-Siphonodictyal B with Phosphatidylinositol 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitory Activity
  作者：Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Ken Saijo、Chikashi Ishioka、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201600949

  日期：2016.12

  carbon skeletons; and (iii) deprotection from multiple O-protective groups on the aromatic ring to complete the project synthesis. Both (–)-siphonodictyal B and (+)-8-epi-siphonodictyal B showed PI3Kα inhibitory activity, with potencies comparable to that of liphagal, a naturally occurring PI3Kα inhibitor. New structure–activity relationships for this class of marine meroterpenoids were also revealed.

  具有生物学意义的海洋类萜 (–)-siphonodictyal B 和 (+)-8-ePI-siphonodictyal B 以 29–40% 的总产率在最长的 11 步线性序列中有效合成. 合成涉及以下关键步骤：（i）高烯丙基萘烷醇的立体发散氢化以安装存在于萘烷片段中的必需的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘片段与芳香部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 从芳环上的多个O-保护基团上脱保护以完成项目合成。(-)-siphonodictyal B 和 (+)-8-ePI-siphonodictyal B 均显示出 PI3Kα 抑制活性，其效力与 liphagal（一种天然存在的 PI3Kα 抑制剂）相当。
• A New Approach to Sesquiterpene Arenes of the 9,11-Drimenyl Type (= [(1E,2RS,4aRS,8aRS)-Octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-ylidene] methyl Type)
  作者：Andreas Bernet、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/hlca.200690071

  日期：2006.4

  A new reaction sequence for the synthesis of the sesquiterpene arenes (±)-wiedendiol B ((±)-1) and the siphonodictyal B derivative (±)- 21 consists in the coupling of (±)-drimanoyl chloride ((±)-3) with lithiated and appropriately substituted aromatic synthons to furnish the ketones (±)-7 and (±)-17 which were reduced to the benzyl alcohols (±)-8a,b and (±)-18a,b, respectively (Schemes 5, 4, and 12)

  倍半萜烯芳烃（±）-wi烯二醇B（（±）-1）和虹吸乙醛B衍生物（±）-21的合成新反应顺序在于（±）-十二烷酰氯（（±）- 3）用锂化并适当取代的芳族合成子提供酮（±）-7和（±）-17，它们分别还原为苄醇（±）-8a，b和（±）-18a，b（流程5、4和12）。通过除去苄醇（±）-中的H 2 O，形成了drimenes（±）-9和（±）-19的9,11-双键。图8a，b和（±）-18a，b（方案6和12）。新的替代方法已应用于该消除反应，其中涉及吡啶·SO 3络合物或乙二醛作为试剂。
• Total Synthesis of (+)-Strongylin A, a Rearranged Sesquiterpenoid Hydroquinone from a Marine Sponge
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201300438

  日期：2013.7

  trans-decalone derivative (19 % overall yield in 11 steps). The synthetic method involved the following key steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an exo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the required decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment with an aromatic moiety to assemble the desired carbon skeleton; and (iii) sequential BF3·Et2O-induced dehydroxylation/re

  从已知的反式-十酮衍生物（11 个步骤中的总产率为 19%）开始，首次合成了一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-strongylin A (1)。合成方法包括以下关键步骤：(i) 外烯烃十氢萘的立体控制氢化，以安装存在于所需十氢萘链段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) BF3·Et2O 诱导的十氢萘叔醇的连续脱羟基/重排/环化直接产生目标化合物1。这种全合成已经建立了天然产物的绝对构型。
• Total Synthesis of Marine Natural Products (+)-Strongylin A and Corallidictyal D by Regio- and Stereoselective Cyclization of Alkenyl Benzenes
  作者：Yun-Fei Cheng、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02440

  日期：2022.12.16

  selectivity-controlled cyclization in the presence of HCl and BF3·Et2O affords benzofuran III and benzopyran IV, respectively. The applicability of this HCl-induced cyclization is showcased by a regio- and stereoselective synthesis of corallidictyal D, while BF3·Et2O-promoted cyclization posterior to rearrangement of an alkenyl benzene provides a regioselectively different benzopyran, (+)-strongylin A.

  描述了一种快速获取海洋天然产物 (+)-strongylin A 和 corallidictyal D 的方法。TFA/Et 3 SiH 诱导的烯醇I还原异构化为烯基苯II，然后在 HCl 和 BF 3 ·Et 2 O存在下进行选择性控制环化，分别得到苯并呋喃III和苯并吡喃IV。这种 HCl 诱导的环化的适用性通过区域选择性和立体选择性合成 corallidictyal D 展示，而 BF 3 ·Et 2 O 促进的环化在烯基苯重排之后提供了区域选择性不同的苯并吡喃，(+)-strongylin A .