3-去氢视黄醇棕榈酸酯 | 95632-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-去氢视黄醇棕榈酸酯
• 英文名称: dehydroretinyl palmitate
• 英文别名: 3-Dehydroretinol palmitate；[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] hexadecanoate
• CAS: 95632-86-3
• 化学式: C₃₆H₅₈O₂
• 分子量: 522.855
• InChiKey: ZQHLSEHYDHBGRB-FFHKNEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢视黄醇 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-去氢视黄醇棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Liquid Chromatography and Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry of Retinyl Esters

  摘要：

  使用 337 nm 激光波长的激光解吸/电离质谱 (LDI-MS) 分析视黄醇和视黄醇的几种长链脂肪酸酯。采用这种电离技术有助于克服由于视黄酯的热不稳定性而导致的固有问题，这使得这组化合物对于标准电离技术来说相当困难。使用线性飞行时间仪器在正离子模式下记录质谱。在这些条件下，视黄酯形成自由基分子离子(M•+)，并且另外通过消除脂肪酰基链而断裂，从而均匀地形成m/z = 269 u处的峰。在光谱中还观察到二氧化碳的消除。该方法适合鉴定这些化合物的复杂混合物中的特定视黄酯。梯度反相高效液相色谱 (HPLC) 可在 28 分钟内分离视黄醇和 15 种相关脂肪酸酯。应用 HPLC 从大鼠肝脏提取物中分离视黄酯。收集的大鼠肝脏提取物的 HPLC 级分的 LDI 质谱显示视黄醇肉豆蔻酸酯、十五烷酸酯、棕榈油酸酯、棕榈酸酯、十七酸酯、亚油酸酯、油酸酯、硬脂酸酯和 3,4-二脱氢视黄醇棕榈酸酯的分子母离子。发现 LDI-MS 比基质辅助激光解吸/电离更适合所描述的分析任务。

  DOI：

  10.1021/ac970463w