3-oxo-8-nonenoic acid ethyl ester | 59697-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-8-nonenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxonon-8-enoate；3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester；3-Oxo-non-8-ensaeure-aethylester
• CAS: 59697-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GXNKHOJNXDNATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-8-nonenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Methyl-2-pent-4'-enylcyclopent-2-en-4-olon
  参考文献：
  名称：

  157.合成除虫菊酯的实验。第八部分 茉莉酮的立体化学和二氢吡喃酮的身份

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000869
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-oxo-8-nonenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  157.合成除虫菊酯的实验。第八部分 茉莉酮的立体化学和二氢吡喃酮的身份

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000869

文献信息

• Photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters
  作者：Kohta Ide、Miyu Furuta、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/d1ob01733k

  日期：——

  A mild photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters in an aqueous medium was developed. The sequential reaction process comprising the intramolecular radical addition of α-bromo-β-keto esters to olefins under photoredox catalysis, and subsequent cyclization to form cyclopropane proceeds in one-pot under exceptionally mild conditions at room temperature

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。
• α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis
  作者：Julie Toueg、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-2006-950274

  日期：2006.10

  The A-ring of hexacyclinic acid has been synthesised, using a ring-closing metathesis involving an α-EWG-substituted enone as the key step. We have then explored the scope of this reaction, which gives access to various 5- and 6-membered rings.

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。
• Formation of seven- and eight-membered rings by manganese (III)-based oxidative free radical cyclization.
  作者：John E. Merritt、Marvin Sasson、Steven A. Kates、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80718-2

  日期：1988.1

  Oxidative free radical cyclizations of β-ketoesters 1, 5, 11, and 14 with Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2·H2O proceed in moderate yield to give seven- and eight-membered rings. The regiochemistry of the cyclization and oxidative termination are described.

  β酮酯的氧化自由基环化1，5，11，和14与锰（OAC）3 ·2H 2 O和铜（OAC）2 ·H 2 ö继续在适中的产率，得到七和八元环。描述了环化和氧化终止的区域化学。
• Formation of seven- and eight-membered rings by Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization.
  作者：Barry B. Snider、John E. Merritt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96189-7

  日期：1991.10

  Oxidative free-radical cyclizations of acetoacetates 1, 8, 17, and 20 with Mn(OAc)3·2H2 and Cu(OAc)2·H2O in acetic acid provide cycloheptenes and cyclooctenes in moderate to good yield. Tandem cyclizations of 28, 35 and 51 provide bicyclo[4.2.1]nonanes, bicyclo[5.2.1]decanes, bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[6.3.0]undecanes.

  乙酰乙酸酯的氧化自由基环化1，8，17，和20与锰（OAC）3 ·2H 2和Cu（OAc）2 ·H 2 ö在乙酸提供cycloheptenes和环辛烯在中度至良好的产率。的串联环化28，35和51提供双环[4.2.1]壬烷，双环[5.2.1]癸烷，二环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷。
• pH-Independent Fluorescent Chemosensor for Highly Selective Lithium Ion Sensing
  作者：Daniel Citterio、Junichiro Takeda、Masaki Kosugi、Hideaki Hisamoto、Shin-ichi Sasaki、Hirokazu Komatsu、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ac061674g

  日期：2007.2.1

  immobilizable derivative KLI-2, and the application to an optode. The novel lithium fluoroionophores rely on a tetramethyl "blocking subunit" bearing 14-crown-4 as a Li+-selective binding site and 4-methylcoumarin as a fluorophore, intramolecularly connected to show ICT-type wavelength shift for ratiometric fluorescence measurements. The fluoroionophores showed high selectivity for Li+ with binding-induced blue

  由于锂盐被用作抗躁狂抑郁症的药物活性化合物，因此需要有效且安全地监测血液中锂的浓度在0.6-1.2 mM的窄范围内。在此，我们基于新型锂氟离子载体KLI-1及其聚合物固定衍生物KLI-2的设计与合成，报道了一种用于测定Li +的光学传感器方法，并将其应用于光电二极管。新型的锂氟离子载体依赖于分子内连接的四甲基“封闭亚基”，该四甲基“封闭亚基”具有14个冠4作为Li +选择性结合位点，而4-甲基香豆素具有荧光团，可显示ICT型波长位移，用于比率荧光测量。氟离子载体对Li +具有高选择性，并且在荧光光谱中具有结合诱导的蓝移，对主要的生物干扰阳离子（K +，Ca2 +，Mg2 +）无响应，溶液中对Na +的对数kLi +，Na + = -2.4的选择性，对pH在3-10之间的pH也无响应。固定有KLI-2的亲水性光电膜也显示出对Li +的良好选择性，在生理范围内（pH 6-8）的pH独立性以及完