methyl 8--2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-endo-carboxylate | 74780-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 8--2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-[trans-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylate；methyl (1R,5R,6R)-8-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 74780-58-8；74780-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄
• 分子量: 345.782
• InChiKey: CTWXQPQZGWXHSJ-GQZKFOEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4',beta-二氯丙烯酰苯 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 8--2-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 51. Cycloadditions of 1-(β-benzoylvinyl)-3-oxidopyridiniums and subsequent transformations
  作者：Alan R. Katritzky、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gebran J. Sabongi、Gerhard W. Fischer

  DOI：10.1039/p19800000362

  日期：——

  β-p-Chloro-, β-p-bromo-, and β-2-chloro-5-nitrobenzoyl-vinyl chloride react with 3-hydroxypyridine to give quaternary salts which with base give the corresponding betaines. These betaines undergo thermal dimerisation and cycloadditions with mono- and di-enes at the 2,6- and 2,4-positions, respectively. The site-, regio-, and stereo-selectivity of these cycloadditions are discussed with reference to

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。