[18F](R)-N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7-((1-(2-fluoroethyl)piperidin-3-yl)methoxy)-6-methoxyquinazolin-4-amine | 1393331-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [18F](R)-N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7-((1-(2-fluoroethyl)piperidin-3-yl)methoxy)-6-methoxyquinazolin-4-amine
• 英文别名: [18F](R)-FEPAQ；N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7-[[(3R)-1-(2-(18F)fluoranylethyl)piperidin-3-yl]methoxy]-6-methoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 1393331-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrF₂N₄O₂
• 分子量: 506.38
• InChiKey: CUDNVNAJWGYIIW-FONVVFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [18F](R)-N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7-((1-(2-fluoroethyl)piperidin-3-yl)methoxy)-6-methoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [18F](R)-FEPAQ 的合成和体外评价：VEGFR2 的潜在 PET 配体

  摘要：

  [ 18 F]( R ) -N- (4-溴-2-氟苯基)-7-((1-(2-氟乙基)哌啶-3-基)甲氧基)-6-甲氧基喹唑啉-的合成及体外评价4-胺（( R )-[ 18 F]FEPAQ 或[ 18 F] 1），VEGFR2 的潜在显像剂，使用磷光图像放射自显影进行了描述。合成2，( R )-FEPAQ的去氟乙基前体是从3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 ( 3 ) 分五步以 50% 的产率合成的。[ 18 F] 1由化合物2的钠盐反应合成[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸盐的DMSO溶液。[ 18 F] 1的产率为20%（EOS基于[ 18 F]F -），放射化学纯度> 99%，比活度为1-2 Ci/μmol ( n  = 10)。总合成时间为75分钟。体外磷光成像研究表明，放射性示踪剂在人脑的载玻片切片中选择性标记了 VEGFR2，并且在手术切除的人胶质母细胞瘤切片中发现了更高的结合率。这些发现表明

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.099

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of [18F](R)-FEPAQ: A potential PET ligand for VEGFR2
  作者：Jaya Prabhakaran、Victoria Arango、Vattoly J. Majo、Norman R. Simpson、Suham A. Kassir、Mark D. Underwood、Hanish Polavarapu、Jeffrey N. Bruce、Peter Canoll、J. John Mann、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.099

  日期：2012.8

  )-7-((1-(2-fluoroethyl)piperidin-3-yl)methoxy)-6-methoxyquinazolin-4-amine ((R)-[18F]FEPAQ or [18F]1), a potential imaging agent for the VEGFR2, using phosphor image autoradiography are described. Synthesis of 2, the desfluoroethyl precursor for (R)-FEPAQ was achieved from t-butyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate (3) in five steps and in 50% yield. [18F]1 was synthesized by reaction of sodium

  [ 18 F]( R ) -N- (4-溴-2-氟苯基)-7-((1-(2-氟乙基)哌啶-3-基)甲氧基)-6-甲氧基喹唑啉-的合成及体外评价4-胺（( R )-[ 18 F]FEPAQ 或[ 18 F] 1），VEGFR2 的潜在显像剂，使用磷光图像放射自显影进行了描述。合成2，( R )-FEPAQ的去氟乙基前体是从3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 ( 3 ) 分五步以 50% 的产率合成的。[ 18 F] 1由化合物2的钠盐反应合成[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸盐的DMSO溶液。[ 18 F] 1的产率为20%（EOS基于[ 18 F]F -），放射化学纯度> 99%，比活度为1-2 Ci/μmol ( n  = 10)。总合成时间为75分钟。体外磷光成像研究表明，放射性示踪剂在人脑的载玻片切片中选择性标记了 VEGFR2，并且在手术切除的人胶质母细胞瘤切片中发现了更高的结合率。这些发现表明