(2S,4R)-methyl 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 1401088-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 1401088-98-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: LFTYWRAGFLJTCU-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-pent-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 臭氧 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R)-methyl 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d

文献信息

• Synthesis of Tubuphenylalanines via Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo301693d

  日期：2013.1.4

  The Ireland–Claisen rearrangement is the central step in the synthesis of tubuphenylalanine, a key building block of the highly antitumor-active tubulysins. The rearrangement of substituted β-amino acid allyl esters, in combination with subsequent decarboxylation and oxidative cleavage of the double bond, allows the highly stereoselective introduction of substituents into the α-position of the resulting

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。