3-hydroxy-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)butan-2-one | 1621104-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 1621104-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RZRBPCKYRRTEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)butan-2-one 在 二氧化碳 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 二氧化碳 、 水 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h

文献信息

• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α-Hydroxy Ketones and Nitriles: An Approach to Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Lu Ouyang、Wenfang Xiong、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00356

  日期：2015.5.15

  A copper-catalyzed [4 + 1] annulation between α-hydroxy ketones and nitriles has been developed. The reaction provides a facile and efficient method for the construction of a wide range of highly substituted 3(2H)-furanones, a class of important compounds known to be associated with several biological activities.

  已经开发了α-羟基酮和腈之间的铜催化的[4 +1]环。该反应为构建广泛的高度取代的3（2 H）-呋喃酮提供了简便而有效的方法，这是一类重要的化合物，已知与几种生物活性有关。
• α-Hydroxy Ketones as Masked Ester Donors in Brønsted Base Catalyzed Conjugate Additions to Nitroalkenes
  作者：Iurre Olaizola、Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Jesús M. García、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201705968

  日期：2018.3.12

  catalyst‐controlled enantioselective direct addition reaction of enolizable esters and related carboxylic acid derivatives to π electrophiles remains a difficult synthetic transformation. In this study, the suitability of α‐hydroxy ketones as ester equivalents capable of being activated by bifunctional Brønsted base catalysts in the context of conjugate addition reactions to nitroolefins is demonstrated

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。
• Base-promoted annulation of α-hydroxy ketones and dimethyl but-2-ynedioate: straightforward access to pyrano[4,3-a]quinolizine-1,4,6(2H)-triones and 2H-pyran-2,5(6H)-diones
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Yanglu Ou、Wenfang Xiong、Xiaohan Hu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01858c

  日期：——

  A novel and efficient cascade annulation of tertiary α-hydroxy ketones and dimethyl but-2-ynedioate is reported. The reaction, which only requires a base as the promoter, provides a straightforward access to polysubstituted pyrano[4,3-a]quinolizine-1,4,6(2H)-triones and 2H-pyran-2,5(6H)-diones under very mild reaction conditions.

  新型和有效的级联环的叔α-羟基酮和2-丁炔基二甲基二甲酸酯。该反应只需要一个碱作为促进剂，就可以直接获得多取代的吡喃并[4,3- a ]喹诺嗪-1,4,6 （2 H）-三酮和2 H-吡喃-2,5（6）H）-二酮在非常温和的反应条件下。