Thioacetic acid S-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester | 868759-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
• 英文别名: S-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 868759-69-7
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 533.648
• InChiKey: KHIMWGCGBVWVAO-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Sodium; (2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Thioacetic acid S-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244