diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)phosphonate | 134258-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134258-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₅O₁₀P
• 分子量: 408.342
• InChiKey: DKKHBXQNQMCVDP-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸化酶抑制剂N-乙酰基-2,3-二氢-2-脱氧神经氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740223