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5'-O-uridine | 114978-57-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
5'-O-uridine
英文别名
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2S)-2-aminopropanoyl]sulfamate
5'-O-<N-(L-Alanyl)-sulfamoyl>uridine化学式
CAS
114978-57-3
化学式
C12H18N4O9S
mdl
——
分子量
394.362
InChiKey
DBTMGIJSCXAAMB-DANLAGSESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -4.12
  • 重原子数:
    26.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    203.04
  • 氢给体数:
    5.0
  • 氢受体数:
    11.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2',3'-di-O-acetyl-5'-O-uridineammonium hydroxide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 8.0h, 以96%的产率得到5'-O-uridine
    参考文献:
    名称:
    Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 737 - 742
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Synthesis and Antiviral Activity of 5′-O-(Substituted) Sulfamoyl Pyrimidine Nucleosides
    作者:Julia Castro-Pichel、M. Teresa García-López、Federico G. de Las Heras、Rosario Herranz、Concepción Pérez、Pilar Vilas
    DOI:10.1002/ardp.19893220104
    日期:——
    l]‐2′,3′‐O‐isopropylidenecytidine (7) was prepared by reaction of 2,3′‐O‐isopropylidene‐4‐N‐[(dimethylamino)methylene] cytidine with N‐isopropylsulfamoyl chloride. Acidic hydrolysis of 7 provided 8 which, upon acetylation, gave the corresponding 2′,3′‐di‐O‐acetyl derivative 9. Compounds 7–9 show antiviral effect. Structure‐activity relationships are discussed.
    5'-O-[N-(基酰基或异丁酰基)磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-(异丙基)磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合,得到 4a-d,在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-磺酰尿苷异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e,脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基磺酰氯。7 的酸解得到 8,乙酰化后得到相应的 2',3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。
  • CASTRO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;DE, LAS HERAS FREDERICO G.;H+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 11-15
    作者:CASTRO-PICHEL, JULIA、GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、DE, LAS HERAS FREDERICO G.、H+
    DOI:——
    日期:——
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