l]‐2′,3′‐O‐isopropylidenecytidine (7) was prepared by reaction of 2,3′‐O‐isopropylidene‐4‐N‐[(dimethylamino)methylene] cytidine with N‐isopropylsulfamoyl chloride. Acidic hydrolysis of 7 provided 8 which, upon acetylation, gave the corresponding 2′,3′‐di‐O‐acetyl derivative 9. Compounds 7–9 show antiviral effect. Structure‐activity relationships are discussed.
5'-O-[N-(
氨基酰基或异丁酰基)
氨磺酰基]
尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-(异丙基)
氨磺酰基]
胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-
氨磺酰
尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀
酰亚胺酯的缩合,得到 4a-d,在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-
氨磺酰
尿苷与
异丁酸的N-羟基琥珀
酰亚胺酯类似缩合得到4e,脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)
氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(
二甲氨基)亚甲基]反应制备
胞苷与 N-异丙基
氨磺酰氯。7 的酸
水解得到 8,乙酰化后得到相应的 2',3′-二-O-乙酰基衍
生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。