2-(Diethylaminomethyl)-3-methyl-1-phenylnaphthalene | 1416470-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(Diethylaminomethyl)-3-methyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: N-ethyl-N-[(3-methyl-1-phenylnaphthalen-2-yl)methyl]ethanamine
• CAS: 1416470-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N
• 分子量: 303.447
• InChiKey: NMZXJSKWGKBDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(Diethylaminomethyl)-3-methyl-1-phenylnaphthalene 、 3-(Diethylaminomethyl)-2-methyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在碱性水溶液的作用下使二烷基（3-苯基丙烯-2-基）-（3-苯基丙炔基-2-l）溴化铵环化。环化产物的水-碱性裂解– n，n-二烷基-4（9）-苯基-3a，4-二氢-苯并[f]异吲哚溴铵

  摘要：

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1138-4

文献信息

• Deamination of 3-(dialkylamino)-1,4-diarylhex-5-en-1-ynes during vacuum distillation
  作者：E. O. Chukhajian、К. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428017020063

  日期：2017.2

  During vacuum distillation of 3-(dialkylamino) derivatives of 1,4-diphenyl- and 4-phenyl-1-(p-chlorophenyl) hex-5-en-1-ynes deamination occurs resulting in a high yield of p-diarylbenzenes. The amines transformation into terbenzenes is a domino-reaction: first step consists in the β-elimination of secondary amines with the generation of conjugated dienyne which via an electrocyclic reaction transforms

  期间的3-（二烷基氨基）真空蒸馏1,4-二苯基-和4-苯基-1-（的衍生物p -氯苯基）发生己-5-烯-1-炔脱氨基造成的高产率p -diarylbenzenes。胺转化为三苯是一个多米诺反应：第一步是仲胺的β消除，并生成共轭二烯，后者通过电环反应转化为环烯中间体。在1,3-或1,5-氢化物转移后，后者迅速转化为最终反应产物。