diethyl 3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1-hydroxypropylphosphonate | 569685-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: (R/S)-Diethyl 3-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxvpropylphosphonate；benzyl N-(3-diethoxyphosphoryl-3-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 569685-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₆P
• 分子量: 345.332
• InChiKey: HSSVACAEBXDJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1-hydroxypropylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 3-[2-(3,4-dihydro-2,4-dioxoquinazolin-1(2H)-yl)acetamido]-1-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的无环核苷膦酸酯：羟基衍生物

  摘要：

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2351-y
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 49.0h， 生成 diethyl 3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的无环核苷膦酸酯：羟基衍生物

  摘要：

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2351-y

文献信息

• Design, synthesis and antiviral evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogs with triazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine, imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine and imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one systems
  作者：Anna Hartwich、Nee Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/15257770.2019.1669046

  日期：2020.4.2

  Abstract A new series of phosphonylated triazolo[4,5-b]pyridine (1-deaza-8-azapurine), imidazo[4,5-b]pyridine (1-deazapurine) and imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) were synthesized from 2-chloro-3-nitropyridine and selected diethyl ɷ-aminoalkylphosphonates followed by reduction of the nitro group and cyclization. In the final step O,O-diethylphosphonates were transformed into the

  摘要 一系列新的膦酰化三唑并[4,5-b]吡啶（1-deaza-8-azapurine）、咪唑并[4,5-b]吡啶（1-deazapurine）和咪唑并[4,5-b]吡啶- 2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) 由 2-chloro-3-nitropyridine 和选择的 diethyl ɷ-aminoalkalkphosphonates 合成，然后还原硝基和环化。在最后一步中，O,O-二乙基膦酸酯被转化为相应的膦酸。所有合成的化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，并且还确定了它们的细胞毒性效力。化合物 12f 在人胚胎肺 (HEL) 细胞中显示出针对巨细胞病毒 Davis 株 (EC50 = 76.47 μM) 的边缘活性，而化合物 10g (EC50 = 52.53 μM) 和 12l (EC50 = 61)。70 μM) 对 HEL
• N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists
  申请人：Doherty A. George

  公开号：US20050020837A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention encompasses compounds of Formula (I) as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和水合物。该化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，如骨髓、器官和组织移植排斥反应。包括药物组合物和使用方法。
• Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040058894A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention encompasses a method of treating an immunoregulatory abnormality in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P 1 /Edg1 receptor in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR 3 /Edg3 receptor, said compound administered in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖了一种治疗哺乳动物患者免疫调节异常的方法，包括向所述患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其剂量足以治疗所述免疫调节异常，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体具有选择性，而非S1PR3/Edg3受体，所述化合物的剂量足以治疗所述免疫调节异常。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Selective s1p1/edg1 receptor agonists
  申请人：Doherty A. George

  公开号：US20050070506A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention encompasses a method of treating an immunoregulatory abnormality in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor, said compound administered in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality. Pharmaceutical compositions are included. The invention also encompasses a method of identifying candidate compounds that are agonists of the S1P1/Edg1 receptor and which possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor. The invention further encompasses a method of treating a respiratory disease or condition in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said respiratory disease or condition, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor.

  本发明涵盖一种治疗哺乳动物患有免疫调节异常的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述免疫调节异常，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性，所述化合物用于治疗所述免疫调节异常的有效用量。该发明还包括制药组合物。本发明还涵盖一种识别候选化合物的方法，该化合物为S1P1/Edg1受体的激动剂，并具有对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体的选择性。本发明进一步涵盖一种治疗哺乳动物患有呼吸系统疾病或病况的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述呼吸系统疾病或病况，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性。
• N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as Edg receptor agonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07351725B2

  公开（公告）日：2008-04-01

  The present invention encompasses compounds of Formula (I) as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖式（I）化合物及其药学上可接受的盐和水合物。该化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，例如骨髓、器官和组织移植排斥。本发明还涉及药物组合物和使用方法。