3α,12α-diacetoxy-20α-ethyl-5β-pregnane | 76920-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diacetoxy-20α-ethyl-5β-pregnane
• 英文别名: 3α,12α-diacetoxy-24-nor-5βH-cholane；24-nor-5β-cholanediyl-(3α.12α)-diacetate；(10S)-3t.12t-Diacetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-sek.-butyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α.12α-Diacetoxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-sek.-butyl)-5β-gonan；24-Nor-5β-cholandiyl-(3α.12α)-diacetat；3α.12α-Diacetoxy-24-nor-5β-cholan
• CAS: 76920-28-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: OOWRVSLLVAJUTB-SQOAKQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-20α-ethyl-5β-pregnane 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 乙醇 、 氨 、 溴 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,12α-Dihydroxy-24-nor-5α-cholan
  参考文献：
  名称：

  Ahmed,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 521 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-23-bromo-24-nor-5β-cholane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3α,12α-diacetoxy-20α-ethyl-5β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Brink; Clark; Wallis, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 695,699, 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• New and improved methods for the radical decarboxylation of acids
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39830000939

  日期：——

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxypyridine-2-thione undergo efficient radical chain decarboxylation to the corresponding nor-alkane on treatment with either tri-n-butylstannane or t-butylmercaptan; in the absence of these hydrogen atom donors a smooth decarboxylative rearrangement giving noralkyl 2-pyridyl sulphides is observed.

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。
• Steroids and sex hormones. Part 262. The radical induced stannane reduction of selenoesters and selenocarbonates: A new method for the degradation of carboxylic acids to nor-alkanes and for desoxygenation of alcohols to alkanes
  作者：Johannes Pfenninger、Christoph Heuberger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630823

  日期：1980.12.10

  Esters of carboselenoic acids, formed from carboxylic acids by conventional methods, undergo reaction with tributyltin hydride in inert aromatic solvents, either by heating to give the corresponding aldehyde or the corresponding alkane depending on reaction temperature and the structure of the parent carboxylic acid, or by ultraviolet irradiation at ambient temperature when the aldehyde is formed predominantly

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。