2-(5-Methoxy-2,2-dimethyl-6-oxopyrano[3,2-g]chromen-7-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1229578-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(5-Methoxy-2,2-dimethyl-6-oxopyrano[3,2-g]chromen-7-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1229578-70-4
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: HNBRGARTHJUDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Methoxy-2,2-dimethyl-6-oxopyrano[3,2-g]chromen-7-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54.2%的产率得到hirtellanine A
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成

  摘要：

  描述了水飞蓟素A的第一个全合成。关键的转化包括（i）碱基介导的区域选择性吡喃环的形成，（ii）一锅顺序硼氢化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，以及（iii）串联酸诱导的脱保护和随后的互变异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.092
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(5-Methoxy-2,2-dimethyl-6-oxopyrano[3,2-g]chromen-7-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339