ethyl (E,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hex-4-enoate | 162662-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hex-4-enoate
• CAS: 162662-06-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: HUKPVRJHTTYFLT-FROQITRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-4-<(t-butyl)dimethylsilyloxy-methyl>-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 己酸 作用下， 以75%的产率得到ethyl (E,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437

文献信息

• Synthesis of optically active A-factor
  作者：Philip J. Parsons、Pierre Lacrouts、A. D. Buss

  DOI：10.1039/c39950000437

  日期：——

  (3R)-(–)-A-factor and (3S)-(+)-A-factor are synthesised via the same chiral intermediate 6, the synthesis of which proceeds through a Johnson–Claisen rearrangement key step.

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。