(E)-5-phenyl-4-penten-2-ol | 84171-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-phenylpent-4-en-2-ol；(E,2S)-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 84171-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PBKGDGNXERIGPN-CYNRKNSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-4-penten-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3E)-1-methyl-4-phenylbut-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-styryl-oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-5-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对二烯的区域和对映选择性环氧化：光学活性乙烯基顺式环氧化物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600840

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• [EN] VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS<br/>[FR] PHÉNÉTHYLAMINES VINYLOGUES À TITRE DE LIBÉRATEURS DE NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017197101A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  该披露提供了具有生物胺转运体活性但在5-HT2受体亚型上缺乏显著活性的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物。该披露的苯乙胺或亲缘苯乙胺化合物在治疗由一个或多个单胺神经递质活性介导的疾病、状况和/或障碍方面是有用的。
• Optical Resolution of 2- and 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium Salts. Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2623

  日期：1993.9

  Optically active 2- and 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were prepared by the optical resolution of their 2,3-di-O-benzoyltartrates. The reaction of these salts with butyllithium afforded the corresponding ylides, which reacted with aldehydes to give optically active (E)-homoallylic alcohols in good yields. 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were converted into the corresponding diphenylphosphine

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。
• Yamamoto, Shin-ichi; Takeuchi, Hiroshi; Tanaka, Yuichiro, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 113 - 116
  作者：Yamamoto, Shin-ichi、Takeuchi, Hiroshi、Tanaka, Yuichiro、Okuma, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Optically Active E- and Z-Homoallyl Alcohols from Epoxides
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.3987/com-92-6213

  日期：——

  Optically active E- and Z-homoallyl alcohols were prepared by Wittig and Warren olefination starting from optically active 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts, which were obtained by the reaction of epoxides with methylenetriphenylphosphorane and dibenzoyltartric acid followed by optical resolution.