4,6,10,12-tetrakis((5-octyl-2-thienyl)ethynyl)anthanthrene | 1574519-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,6,10,12-tetrakis((5-octyl-2-thienyl)ethynyl)anthanthrene
• CAS: 1574519-12-2
• 化学式: C₇₈H₈₄S₄
• 分子量: 1149.79
• InChiKey: WBHKJZYRRMDJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.79
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-正辛基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 tBu₃PHBF₄ 、 三异丙基硅基乙炔 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6,10,12-tetrakis((5-octyl-2-thienyl)ethynyl)anthanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform Alkynylated Anthanthrene Derivatives: A Structure–Properties Relationship Case Study

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic strategy toward cruciform anthanthrene compounds using Sonogashira couplings steps was developed. Acetylenic linkers were used to effectively extend the π-conjugation of polycyclic anthanthrone and anthanthrene compounds and tune their optoelectronic properties. Structure-property relationships supported by DFT calculations indicated more effective π-conjugation along the 6,12 axis than along the 4,10 axis. These molecules displayed strong J-aggregation both in solution and in the solid state and proved to be highly photostable with reversible redox processes, which are properties of interest in materials sciences.

  DOI：

  10.1021/jo402674m