5-Hydroxy-1-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-pyrrolidin-2-one | 97998-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 97998-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂Si
• 分子量: 255.432
• InChiKey: SHWXXGFIXBSZMR-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8R,8aR)-8-vinylhexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.51h， 生成 5-Hydroxy-1-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011

文献信息

• Enantioselective Aza-Sakurai Cyclizations: Dual Role of Thiourea as H-Bond Donor and Lewis Base
  作者：Yongho Park、Corinna S. Schindler、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09736

  日期：2016.11.16

  An enantioselective, catalytic aza-Sakurai cyclization of chlorolactams has been developed as an efficient entry into indolizidine and quinolizidine frameworks. Structure-enantioselectivity relationship studies and mechanistic analysis point to a dual role of the catalyst wherein the thiourea moiety of the catalyst is engaged in both anion binding and Lewis base activation of a substrate.