4-methyl-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1416353-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-7-methyltryptamine
• CAS: 1416353-00-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: ISEVOVBUTSENMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 sodium azide 、 碘 、 chloramine-B 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3a-azido-7-methyl-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化叠氮/环化级联方法在温和条件下制备 3a-叠氮基呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700618
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Copper-catalyzed cascade azidation–cyclization of tryptophols and tryptamines
  作者：Panpan Zhang、Wangsheng Sun、Guofeng Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc03964a

  日期：——

  The copper-catalyzed cascade azidation–cyclization of tryptophols and tryptamines has been developed.

  铜催化的色胺酸酚和色胺的级联偶氮化-环化反应已经被开发出来。
• Highly Enantioselective Tandem Michael Addition of Tryptamine-Derived Oxindoles to Alkynones: Concise Synthesis of Strychnos Alkaloids
  作者：Weigang He、Jiadong Hu、Pengyan Wang、Le Chen、Kai Ji、Siyu Yang、Yin Li、Zhilong Xie、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201800567

  日期：2018.3.26

  to alkynones was developed by taking advantage of a chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 catalyst. The reaction enables the facile preparation of enantioenriched spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] compounds, which provides a novel strategy for the synthesis of monoterpenoid indole alkaloids. As a demonstration, the asymmetric synthesis of strychnos alkaloids [(−)‐tubifoline, (−)‐tubifolidine, (−)‐dehydrotubifoline]

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Nitrogen-Tethered Indoles and Alkylidenecyclopropanes: Convenient Access to Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302331

  日期：2013.10.4

  At the end of its tether: A new synthetic protocol for the preparation of polycyclic indole derivatives has been developed from a rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization of a nitrogen‐tethered indole and alkylidenecyclopropane, affording the corresponding tetrahydro‐β‐carboline derivatives in moderate to good yields (see scheme). Further transformations give a direct and rapid route to tetracyclic

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。
• Bioinspired radical cyclization of tryptamines: synthesis of peroxypyrroloindolenines as potential anti-cancer agents
  作者：Yan Li、Longjie Li、Xunbo Lu、Yulong Bai、Yufan Wang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08866g

  日期：——

  Inspired by the heme iron-catalyzed radical insertion of dioxygen to the tryptophan indole ring, herein we utilize alkylperoxy radical species as a coupling partner to trigger a peroxycyclization of readily accessible tryptophan derivatives and enable the first synthesis of peroxypyrroloindolenines.

  受血红素铁催化的二氧自由基插入色氨酸吲哚环的启发，我们在本文中利用烷基过氧自由基物种作为偶联剂，引发容易获得的色氨酸衍生物的过氧环化，首次合成了过氧吡咯吲哚啉。
• Rapid synthesis of azepinoindole derivatives from tryptamine sulfonamides and bromoallyl sulfones <i>via</i> an acid-mediated cyclization and rearrangement
  作者：Ravikumar Gurram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0cc06991d

  日期：——

  2-bromoallyl sulfones (allenyl sulfone surrogate) and tryptamine sulfonamides. The azepinoindole forming cyclization–rearrangement involves the initial generation of a six-membered tetrahydro-β-carboline derivative. The steric bulk of the N-sulfonyl group on tryptamine plays an important role in deciding the reaction outcome.

  存在于天然生物碱中的氮杂吲哚骨架，例如incincanadine F，ibogaine和catharanthine，是通过一种新型的酸促进的环化反应而形成的，该环化反应是由色胺衍生的N-磺酰基烯胺。后者可通过碳酸铯介导的2-溴烯丙基砜（烯丙基砜替代物）和色胺胺磺酰胺的正式乙烯基取代反应来方便地制备。形成氮杂吲哚的环化-重排涉及六元四氢-β-咔啉衍生物的初始生成。色胺上N-磺酰基的空间位阻在决定反应结果中起重要作用。