2-Diazo-5-phenylpentan-3-one | 128563-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-5-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 4-Diazo-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 128563-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YFXDXEHKLTXGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-5-phenylpentan-3-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aR*,3bS*)-1,2,3b,4-Tetrahydro-3a-methyl-7-phenyl-4,10-etheno-6H,10H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2-d][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-3,6,8(3aH,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Diazo-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems

  摘要：

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。

  DOI：

  10.1039/cc9960002595

文献信息

• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• 7-methyl-tricyclo[5.3.0.0.1,6]Deca-2,4-dien-8-ones: The first examples of tricyclonorcaradienones in tautomeric equilibrium with the 7-methyl-bicyclo[5.3.0]1,3,5-decatrien-8-ones
  作者：Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97700-1

  日期：1990.1
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;ROOS, GREGORY H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 361-362
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、ROOS, GREGORY H.

  DOI：——

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——
• SABA, ANTONIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4657-4660
  作者：SABA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——