N-(4-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine | 838828-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 838828-41-4
• 化学式: C₁₃H₉ClIN
• 分子量: 341.579
• InChiKey: BWPGWCFVFKUONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-4-chloro-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 苯甲醇 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(4-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过 C−N、C−S 和 C−C 键形成离子液体催化合成亚胺、苯并咪唑、苯并噻唑、喹喔啉和喹啉

  摘要：

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101135

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Carboiodination Generating Six-Membered Nitrogen-Based Heterocycles
  作者：Austin D. Marchese、Louise Kersting、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02797

  日期：2019.9.6

  A scalable, diastereoselective nickel-catalyzed carboiodination reaction is reported that avoids metal-based reducing agents. Novel anti-dihydroquinolones and previously unreported tetrahydroquinolines are now readily prepared. The generation of anti-dihydroquinolones is noteworthy, as this selectivity is opposite to that of the Pd variant. Mechanistic insight into the nature of the nickel-catalyzed

  据报道，可扩展的非对映选择性镍催化的碳碘化反应避免了基于金属的还原剂。现在很容易制备新型的抗二氢喹诺酮类药物和以前未报道的四氢喹啉类药物。抗二氢喹诺酮类药物的生成是值得注意的，因为这种选择性与Pd变体的选择性相反。机械上洞察到镍催化的碳碘化反应的性质是通过实验得出的，这表明了催化剂控制的环化和立体保持性还原的消除。
• Palladium-catalyzed insertion of α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of cyclic amino esters
  作者：Ping-Xin Zhou、Zhao-Zhao Zhou、Zi-Sheng Chen、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37464a

  日期：——

  Two different cyclic amino esters are synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazoesters with N-substituted-2-iodoanilines. Aryldiazoacetates lead to cyclic α-amino esters with an α-quaternary carbon centre in the presence of CO. Additionally, arylvinyldiazoacetates afford cyclic α,β-unsaturated γ-amino esters.

  两种不同的环状氨基酯是通过钯催化的偶联反应合成的，该反应涉及重氮酯与N取代的2-碘苯胺。芳香族重氮乙酸酯在CO的 presence下生成具有α-四价碳中心的环状α-氨基酯。此外，芳香族乙烯基重氮乙酸酯则生成环状α,β-不饱和γ-氨基酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Acetyl Benzoxazinones
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Hao-Peng Li、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201800532

  日期：2018.8.21

  carbonylation reaction for the synthesis of N‐acetyl benzoxazinones has been achieved for the first time. To avoid the using of toxic and flammable CO gas, formic acid was utilized as the CO source here. This carbonylative process is conducted under mild reaction conditions with high reaction efficiency. A variety of the desired N‐acetyl benzoxazinone products were obtained in moderate to excellent yields

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。