4-(Benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-b]indol-1-ol | 89241-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-b]indol-1-ol
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-3H-furo[3,4-b]indol-1-ol
• CAS: 89241-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: FBXRPNNRPDZROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-b]indol-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 6-(Phenylsulfonyl)-5,11-epoxy-5,11-dimethyl-5,11-dihydropyrido<4.3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of 1,3-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole. A new annulation strategy for the construction of ellipticine and isoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a039
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(Benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-b]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚-吲哚-2,3-喹二甲烷的稳定合成类似物

  摘要：

  由吲哚-3-羧甲醛（）以28％的收率合成先前未知的稠合杂环4H-呋喃[3,4-b]吲哚的N-苯基磺酰基衍生物（），并与苯炔进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5H脱氧和脱保护后，-苯并[b]咔唑（）的收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94105-4

文献信息

• 4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole - A stable synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94105-4

  日期：1983.1

  The N-phenylsulfonyl derivative () of the previously unknown fused heterocycle 4H-furo[3,4-b]indole is synthesized from indole-3-carboxaldehyde () in 28% yield and undergoes a Diels-Alder reaction with benzyne to give 5H-benzo[b]carbazole () in 33% yield after deoxygenation and deprotection.

  由吲哚-3-羧甲醛（）以28％的收率合成先前未知的稠合杂环4H-呋喃[3,4-b]吲哚的N-苯基磺酰基衍生物（），并与苯炔进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5H脱氧和脱保护后，-苯并[b]咔唑（）的收率为33％。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of 1,3-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole. A new annulation strategy for the construction of ellipticine and isoellipticine
  作者：Gordon W. Gribble、Mark G. Saulnier、Mukund P. Sibi、Judy A. Obaza-Nutaitis

  DOI：10.1021/jo00197a039

  日期：1984.11