3-(1'-cyanonona-1',8'-dien-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 1415260-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1'-cyanonona-1',8'-dien-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• CAS: 1415260-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 400.566
• InChiKey: NGFZGHOQLAJZEQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-cyanonona-1',8'-dien-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [5-(but-3'-en-1'-yl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-d1-acetonitrile 、 [5-(but-3'-en-1'-yl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-d1-acetonitrile 、 5'-[5-methyl-d1-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-2'-enenitrile 、 5'-[5-methyl-d1-tetrahydrofuran-2-yl]-pent-2'-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与受体取代的碳-碳双键的加成

  摘要：

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.083
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-ol 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.02h， 生成 3-(1'-cyanonona-1',8'-dien-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 、 3-(1'-cyanonona-1',8'-dien-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与受体取代的碳-碳双键的加成

  摘要：

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.083