2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)acetamide | 888030-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 888030-06-6
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: UKKBUDDHGOMTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以0.027 g的产率得到5-甲氧基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5031074

文献信息

• The palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-C–H bromination/iodination of arylacetamides with <i>in situ</i> generated imidic acid as the directing group: mechanistic exploration
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c9ob01082c

  日期：——

  study, we report the palladium(ii)-catalyzed regioselective ortho-C-H bromination/iodination of challenging arylacetamide derivatives using N-halosuccinimides as halogenating agents. Diverse arylacetamides underwent the regioselective ortho-bromination and iodination of aromatic C-H bonds in the presence of a reactive benzylic C(sp3)-H bond without installing any bulky auxiliaries via unfavorable six-membered

  在本研究中，我们报道了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化剂，钯（ii）催化的具有挑战性的芳基乙酰胺衍生物的区域选择性邻CH溴化/碘化。在不存在不利的六元金属环的情况下，在没有反应性苄基C（sp3）-H键的情况下，对不同的芳基乙酰胺进行芳香族CH键的区域选择性邻溴化和碘化反应。弱的配位，使用普遍存在的伯酰胺挑战CH功能，简单的催化系统和广泛的底物范围是这种转化的关键特征。此外，卤代酰胺衍生物被转化成各种有价值的合成子。详细的机理研究揭示了有关反应途径的一些有趣方面。
• Synthesis of the 3-Aza-[7]-paracyclophane Core of Haouamine A and B
  作者：Peter Wipf、Markus Furegati

  DOI：10.1021/ol060455e

  日期：2006.4.1

  The synthesis of the highly strained 3-aza-[7]-paracyclophane core of haouarnines A and B is based on a macrocyclization-aromatization protocol, allowing for a stepwise increase in ring strain and establishing the oxygenation pattern of the natural products.