2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphate | 96430-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphate
• 英文别名: (6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl dimethyl phosphate
• CAS: 96430-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₉P
• 分子量: 392.303
• InChiKey: HVBVZDQRBAQCRN-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045

文献信息

• Visible-Light-Mediated Access to Phosphate Esters
  作者：Alya Inial、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie−Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01409

  日期：2020.6.5

  We report herein a practically simple visible-light photocatalytic approach for the synthesis of a large variety of phosphate esters through the combination of N-alkoxypyridinium salts and phosphites under mild conditions. The scope of the reaction is broad and the protocol was successfully applied to the synthesis of biologically relevant structures. Quantum yield measurements, as well as EPR experiments

  我们在此报告了在温和条件下通过N-烷氧基吡啶鎓盐和亚磷酸酯的组合合成多种磷酸酯的一种实用的可见光光催化方法。反应的范围很广，该方案已成功地应用于生物学相关结构的合成。量子产率的测量以及EPR实验，提示了合理的反应机理。