(2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadienal | 1620084-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadienal
• CAS: 1620084-73-2
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₃
• 分子量: 330.275
• InChiKey: VNVXIOZJRLFVBD-GCHFJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 3-methyl-4-phosphonocrotonate 、 (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadienal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 以36%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-{6,6-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-1-cyclohexenyl}-2,4,6,8-nonatetraenoicacid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadien-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041