2-(6,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzoic acid | 1608117-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(6,7-Dihydroxy-2-oxochromen-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1608117-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: FUDCYDKUNNIFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.20 g的产率得到2-(6,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化3-芳基香豆素的一锅合成和自由基清除活性

  摘要：

  意外的多米诺骨牌重排带来了一种新的一锅法合成香豆素的方法的发展。该协议允许以低成本从容易获得的起始原料中克级合成多种多羟基化衍生物3a – p。基于两种已证实的中间体，一种可能的机理由三溴化硼诱导的原位脱甲基/内酯开环/消除/异构化/内酯闭环反应序列组成推导形成的3-芳基-3，4-二氢异香豆素-4-羧酸。与用于合成香豆素的常规方法相比，本文提出的方法具有很大的优势，例如条件温和，反应时间短，收率高，后处理步骤简单和最终产物易于分离等。通过光谱方法（1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和HRMS）建立了新合成的化合物3a – p的结构，并在体外评估了它们对游离1,1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼的自由基清除活性。自由基（DPPH ）。获得的结果表明，化合物3g – p具有比自由基抗氧化剂例如trolox，原儿茶酸，咖啡酸和没食子酸更高的自由基清除活性（3.16≤SC 50 [μM]≤6

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.053