β-triethylsilylpropionitrile | 17869-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: β-triethylsilylpropionitrile
• 英文别名: 3-triethylsilylpropanenitrile
• CAS: 17869-29-3
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: VCJITURZDQPZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-triethylsilylpropionitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成含硅青霉素和头孢菌素的合成及生物活性

  摘要：

  所得化合物的结构经元素分析和光谱分析确证。半合成头孢菌素的紫外光谱在 260-262 nm 区域包含一个特征吸收带。在 1610-1600、1690-1670 和 1780-1770 cm-范围内的青霉素和头孢菌素的红外光谱中检测到三个带：分别分配给酰胺、电离羧基和 8-1 内酰胺基团的羰基伸缩振动。除了 8-1 内酰胺、噻唑烷和 A3-二氢噻嗪环的质子的化学位移外，在抗生素的 PMR 光谱中观察到 AsBm 型多重峰，这是与硅相连的乙基质子的特征。

  DOI：

  10.1007/bf00765661
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙烯腈 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到β-triethylsilylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  硅氢氢化物中的十碳酸盐态光催化的Si-H / C-H活化：电子贫烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  四丁基癸酸铵已被用于三取代硅烷中Si-H键的光催化活化，并用于贫电子烯烃的氢化硅烷化。发生机理取决于激光闪光光解和EPR捕集实验所支持的甲硅烷基氢化物。通过氢原子从硅烷转移到激发的催化剂上的均相Si-H裂解与二甲基苯基硅烷和甲基二苯基硅烷一起使用，其氢化硅烷化收率令人满意。如果我们使用具有更不稳定的Si-H键的叔硅烷（例如三苯基硅烷或三（三甲基甲硅烷基）硅烷），则由于自由基链反应，即使在未催化条件下，该反应也会在一定程度上起作用。但是，如果我们使用三烷基硅烷（例如，三乙基硅烷）。在有利的情况下，该工艺在流动条件下或在阳光的推动下也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500562

文献信息

• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。