N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide | 14924-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide
• 英文别名: N-benzyl-N-formyl-p-anisidine；4-N-formyl-N-benzylamino-1-methoxybenzene；N-p-Methoxyphenyl-N-benzylformamid；N-Benzyl-N-formyl-p-anisidin；N-Benzyl-N-methyl-p-anisidin
• CAS: 14924-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HOPYXBHAAPNMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal and microwave-assisted N-formylation using solid-supported reagents

  摘要：

  A rapid and easy route to formamides by microwave assisted N-formylation of primary and secondary amines is described. Using an insoluble polymer or an inorganic solid-supported reagent as a formylating agent, microwave irradiation furnished the corresponding formamides in high yields, with reduced reaction time and solvent volume over the conventional approach. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.044

文献信息

• Reductive Coupling of CO₂, Primary Amine, and Aldehyde at Room Temperature: A Versatile Approach to Unsymmetrically<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides
  作者：Zhengang Ke、Leiduan Hao、Xiang Gao、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Bo Yu、Zhenzhen Yang、Yu Chen、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/chem.201701420

  日期：2017.7.21

  We present a simple, metal‐free, and versatile route to synthesize unsymmetrically N,N‐disubstituted formamides (NNFAs) from CO2, primary amine, and aldehyde promoted by an ionic liquid (1‐butyl‐3‐methylimidazolium chloride) at room temperature. This approach features wide scopes of amines and aldehydes, and various unsymmetrical NNFAs could be obtained in good to excellent yields. The ionic liquid

  我们提出了一种简单，无金属且通用的方法，该方法可在室温下由离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物）促进的CO 2，伯胺和醛合成不对称的N，N-二取代甲酰胺（NNFA）温度。这种方法具有广泛的胺和醛类特征，并且可以以良好或优异的收率获得各种不对称的NNFA。离子液体可以重复使用至少五次，而不会造成明显的活性损失。
• The surprising nucleophilic addition of aminochlorocarbenes to diethyl acetylenedicarboxylate and to oxalyl chloride: quinolines and benzo[1,4]diazepines from N-alkylformanilides and oxalyl chloride in the presence of Hünig's base
  作者：Ying Cheng、Hua Yang、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/b307278a

  日期：——

  xylene, the derived nucleophilic arylaminochlorocarbenes bearing 4-methyl- and 4-methoxy-substituents react with acetylenedicarboxylates to give 2-(2-chloro-1,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl)-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydroquinolines while most derivatives react with oxalyl chloride to give substituted 1-methyl-4 phenylbenzo[f][1,4]diazepine-2,3-dicarboxylic anhydrides.

  源自N-甲基甲酰苯胺的Vilsmeier试剂易于与Hünig碱进行去质子化。在二甲苯中，带有4-甲基和4-甲氧基取代基的衍生的亲核芳基氨基氯卡宾与炔二羧酸酯反应生成2-（2-氯-1,2-双（乙氧基羰基）乙烯基）-3,4-双（乙氧基羰基）- 1-甲基-1,2-二氢喹啉，而大多数衍生物与草酰氯反应生成取代的1-甲基-4苯基苯并[f] [1,4]二氮杂-2,3-二羧酸酐。
• 8-Substituted pyrrolizidines and quaternary ammonium salts thereof
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0039903A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  Novel 8-substituted pyrrolizidines having the formula: (wherein R is a C1-C10 hydrocarbon group, a lower aliphatic carboxyl group esterified with a lower alcohol, a lower aliphatic carboxyl group amidated with a C5-C13 primary or secondary amine, a C2-C14 lower alkyl group which has a hydroxyl group and has optionally aryl substituents, a lower alkyl group which has a hydroxyl group esterified with a C2-C16 carboxylic acid or etherified with a C2-C13 alkohol, a lower alkyl group which has a primary amino group or a C1-C14 mono- or di-substituted amino group, or a lower alkyl bearing a C2-C10 acyl group) and quaternary ammonium salts thereof. These compounds have pharmacological activities such as spasmolytic activity on the smooth muscle of guinea pig ileum.

  新颖的8-取代的吡咯烷类化合物，其式如下 (其中 R 是 C1-C10 烃基、与低级醇酯化的低级脂肪族羧基、与 C5-C13 伯胺或仲胺酰胺化的低级脂肪族羧基、具有羟基并可选择具有芳基取代基的 C2-C14 低级烷基、具有羟基并与 C2-C16 羧酸酯化或与 C2-C13 醇醚化的低级烷基，具有伯氨基或 C1-C14 单或二取代氨基的低级烷基，或具有 C2-C10 丙烯酸基的低级烷基）及其季铵盐。这些化合物具有药理活性，如对豚鼠回肠平滑肌的解痉活性。
• Mori,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1722 - 1727
  作者：Mori,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LUKANOV, L.;VENKOV, A.;MOLLOV, N., NAUCH. TR. XIM./PLOVDIV. UNIV., 24,(1986) N 1, S. 163-171
  作者：LUKANOV, L.、VENKOV, A.、MOLLOV, N.

  DOI：——

  日期：——