2-((S)-3-((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetic acid hydrochloride | 1191057-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-3-((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: H-Tyr-Glu(1)-N(1)Gly-OH.HCl；2-[(3S)-3-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 1191057-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆*ClH
• 分子量: 385.804
• InChiKey: CRRNFXNWBSGSDS-FXMYHANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butoxycarbonyloxy)phenyl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96.9%的产率得到2-((S)-3-((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071