3-benzyl-2-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 263759-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-2-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-chloroimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 263759-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: ZBVQWLLTJAHENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dihydro-3-(phenylmethyl)-2H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c

文献信息

• Pharmacologically active aminoimidazopyridines
  申请人：Dompe Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US05023256A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Novel imidazopyridine derivatives of formula: ##STR1## wherein, R represents an alkoxyalky radical having 4-6 carbon atoms or a benzyl radical optionally substituted by a halogen atom, an alkyl or alkoxy radical having up to 3 carbon atoms, X represents hydrogen or an alkyl radical having up to 3 carbon atoms, n represents 0 or 1 m represents an integer of from 2 to 5 inclusive, R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and represent a saturated or unsaturated alkyl radical containing up to 4 carbon atoms or they, taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a pyrrolidine, piperazine or homopiperazine ring which may be optionally substituted by an alkyl radical containing up to 3 carbon atoms, provided that when n is zero also m is zero and --N(R.sub.1)R.sub.2 represents the above defined piperazine or homopiperazine ring. The compounds (I) have an antihistaminic activity.

  新型咪唑吡啶衍生物的化学式：##STR1##其中，R代表具有4-6个碳原子的烷氧基烷基基团或苄基基团，可选择地被卤原子、具有最多3个碳原子的烷基或烷氧基基团替代；X代表氢或具有最多3个碳原子的烷基基团；n代表0或1；m代表一个从2到5的整数，包括2和5；R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表含有最多4个碳原子的饱和或不饱和烷基基团，或者它们与相邻的氮原子一起可以形成一个可选择地被最多3个碳原子的烷基基团替代的吡咯烷、哌嗪或同源哌嗪环，前提是当n为零时，m也为零，并且--N(R.sub.1)R.sub.2代表上述定义的哌嗪或同源哌嗪环。这些化合物（I）具有抗组胺活性。
• US5023256A
  申请人：——

  公开号：US5023256A

  公开（公告）日：1991-06-11
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位
• Design, synthesis and characterization of novel N-heterocyclic-1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amines as selective TRPC5 inhibitors leading to the identification of the selective compound, AC1903
  作者：Swagat H. Sharma、Juan Lorenzo Pablo、Monica Suarez Montesinos、Anna Greka、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.007

  日期：2019.1

  The transient receptor potential cation channel 5 (TRPC5) has been previously shown to affect podocyte survival in the kidney. As such, inhibitors of TRPC5 are interesting candidates for the treatment of chronic kidney disease (CKD). Herein, we report the synthesis and biological characterization of a series of N-heterocyclic-1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amines as selective TRPC5 inhibitors. Work reported here evaluates the benzimidazole scaffold and substituents resulting in the discovery of AC1903, a TRPC5 inhibitor that is active in multiple animal models of CKD.