2-bromo-N-phenethylbenzamide | 304664-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 304664-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00442039
• 分子量: 304.186
• InChiKey: PTSZJZZJBOXAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phenethylbenzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-bromo-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g

文献信息

• Base-Mediated Anti-Markovnikov Hydroamidation of Vinyl Arenes with Arylamides
  作者：Ayushee、Monika Patel、Priyanka Meena、Kousar Jahan、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04084

  日期：2021.1.15

  anti-Markovnikov hydroamidation of vinyl arenes with arylamides to furnish the arylethylbenzamides with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction tolerates an extensive variety of functional groups and has been successfully extended with electronically varied handles, aminobenzamides, electron-rich/electron-deficient heterocyclic amides, and vinyl arenes to afford the hydroamidated products.

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。
• Oxidative activation of dihydropyridine amides to reactive acyl donors
  作者：Erik Daa Funder、Julie B. Trads、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c4ob01931h

  日期：——

  4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。
• Metal complexes
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20070034863A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以作为功能材料应用于各种不同类型的应用中，这些应用可以广义地归类为电子工业。这些创新化合物由式(1)和(4)描述。
• Substituent effects on axial chirality in 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines: controlling the rate of bond rotation
  作者：Josep Mas Roselló、Samantha Staniland、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.037

  日期：2016.8

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) were synthesized and their barriers to bond rotation were determined by means of VT-NMR, dynamic HPLC or racemization studies. Although they all presented lower rotational stability than the related 1-arylisoquinolines (such as QUINAP), certain 1-aryl-DHIQ structures had a sufficiently high barrier to bond rotation to show axial chirality. These compounds

  合成了一系列的1-芳基-3,4-二氢异喹啉（DHIQ），并通过VT-NMR，动态HPLC或消旋研究确定了它们对键旋转的障碍。尽管它们都表现出比相关的1-芳基异喹啉（例如QUINAP）更低的旋转稳定性，但某些1-芳基-DHIQ结构具有足够高的键合旋转势垒以显示轴向手性。这些化合物包括1-（2-三氟-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4h和1-（2-二苯基膦基-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4i。这一发现为开发一组新的用于不对称合成的轴向手性N，P配体打开了大门，并且也为轴向手性1-芳基异喹啉的合成新策略打开了大门。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20100331506A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以用作功能材料，在广义上可归类为电子工业中的一系列不同类型的应用。创新化合物由公式（1）和（4）描述。