N-acetyl-N-allyl-2-((4-methoxy)phenyl)ethanamine | 1492057-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-acetyl-N-allyl-2-((4-methoxy)phenyl)ethanamine
• CAS: 1492057-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QDQVOMKWVVVAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-allyl-2-((4-methoxy)phenyl)ethanamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到1-(1-ethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙基溴 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-acetyl-N-allyl-2-((4-methoxy)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s