tert-butyl (E)-hexa-3,5-dienyl fumarate | 1189949-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-hexa-3,5-dienyl fumarate
• CAS: 1189949-09-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: UYMGDODCZYAWOK-AVQMFFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hexa-3,5-dienyl fumarate 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 以78 mg的产率得到(4aS*,8S*,8aS*)-tert-butyl 5-methyl-1-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 、 富马酸叔-丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (E)-hexa-3,5-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g