4,5,13,14-tetraethynyl[2,2]paracyclophane | 853003-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5,13,14-tetraethynyl[2,2]paracyclophane
• 英文别名: 5,6,11,12-Tetraethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 853003-10-8
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: CVPIJRGDGSDMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,13,14-tetraethynyl[2,2]paracyclophane 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以34%的产率得到(6,6',7,7'-tetrakis(trimethylsilyl))[2.2](1,4)biphenylenophane
  参考文献：
  名称：

  的PHANE属性一个NTI - [2.2]（1,4）Biphenylenophane

  摘要：

  通过四个步骤的反应，由德迈耶尔的四溴[2.2]对环环烷（5）合成了抗[2.2]（1,4）联苯酚（4）。尽管联苯撑单元内环之间的平均间隔为3.09，对于[2.2]对环环烷来说是正常的，但在室温下，乙醇CC桥的键距为1.54，比平时短。另外，三甲基甲硅烷基取代的抗- [2.2]（1,4）biphenylenophane 8次升华，在220℃的压力下小于1×10降低- 5托而不分解或热异构化。8的高热稳定性这表明联苯庚烷的乙氧基桥比[2.2]对环庚烷的乙桥更不易拉紧。在其紫外可见吸收光谱中观察到了红移。通过在CH 2 Cl 2中的537和550 nm处最大化的弱无结构荧光发射以及分别较长的229和292 ps的弛豫寿命，证明了4和8的phane态相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo047802n
• 作为产物：
  描述：

  4,5,12,13-tetrakis(trimethylsilylethynyl)[2.2]paracyclophane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4,5,13,14-tetraethynyl[2,2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  的PHANE属性一个NTI - [2.2]（1,4）Biphenylenophane

  摘要：

  通过四个步骤的反应，由德迈耶尔的四溴[2.2]对环环烷（5）合成了抗[2.2]（1,4）联苯酚（4）。尽管联苯撑单元内环之间的平均间隔为3.09，对于[2.2]对环环烷来说是正常的，但在室温下，乙醇CC桥的键距为1.54，比平时短。另外，三甲基甲硅烷基取代的抗- [2.2]（1,4）biphenylenophane 8次升华，在220℃的压力下小于1×10降低- 5托而不分解或热异构化。8的高热稳定性这表明联苯庚烷的乙氧基桥比[2.2]对环庚烷的乙桥更不易拉紧。在其紫外可见吸收光谱中观察到了红移。通过在CH 2 Cl 2中的537和550 nm处最大化的弱无结构荧光发射以及分别较长的229和292 ps的弛豫寿命，证明了4和8的phane态相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo047802n

文献信息

• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。
• New conjugated molecules with four DPP (diketopyrrolopyrrole) moieties linked by [2,2]paracyclophane as electron acceptors for organic photovoltaic cells
  作者：Yang Yang、Guanxin Zhang、Chenmin Yu、Jingjing Yao、Zitong Liu、Deqing Zhang

  DOI：10.1039/c5nj01118c

  日期：——

  In this paper, we report two conjugated molecules 1 and 2 with four diketopyrrolopyrrole (DPP) moieties, which are linked by [2,2]paracyclophane. The energies of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of 1 and 2 were estimated from the respective onset oxidation and reduction potentials, which were determined on the basis of cyclic voltammetric

  在本文中，我们报道了两个共轭分子1和2与四个二酮基吡咯并吡咯（DPP）部分，它们由[2,2]对环环烷相连。根据循环伏安数据确定的相应的起始氧化和还原电势，估算出最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量为1和2。1和2在可见光区域均显示出强吸收性。1和2的混合薄膜将具有不同重量比的P3HT（聚（3-己基噻吩））制成的活性层用作制造太阳能电池的活性层。结果显示，以3 ：1的重量比混合的P3HT / 1和P3HT / 2薄膜产生了最佳的光伏性能，热退火后的功率转换效率（PCE）分别高达1.33％和1.84％。通过XRD（X射线衍射）和AFM（原子力显微镜）技术对P3HT / 1和P3HT / 2的混合薄膜进行了表征。较低的链间堆积顺序和较差的薄膜形态是造成PCE相对较低的原因。