(1S,3R)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-cyclohexanol | 83472-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R)-3-(4-tert-butylphenyl)sulfonylcyclohexan-1-ol
• CAS: 83472-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: QEGOSTKHZLUUPH-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-cyclohexanol 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-3-(pt-丁基苯硫基) Cyclohexan-1-ONE 的高度立体选择性还原不对称合成光活性环己烯醇衍生物

  摘要：

  (R)-3-(pt-Butylphenylthio)cyclohexan-1-one 用 LiAlH(OBut)3 还原得到 (1S,3R)-3-(pt-butylphenylthio)cyclohexan-1-o1，同时用 LiAlH(OBut)3 还原得到 (1S,3R)-3-(pt-Butylphenylthio)cyclohexan-1-o1 LiBH(s-Bu)3 几乎完全提供了 (1R,3R) 对应物。每种产品的加工都提供了光学纯环己烯醇衍生物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.899
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenylthio)cyclohexanone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,3R)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-3-(pt-丁基苯硫基) Cyclohexan-1-ONE 的高度立体选择性还原不对称合成光活性环己烯醇衍生物

  摘要：

  (R)-3-(pt-Butylphenylthio)cyclohexan-1-one 用 LiAlH(OBut)3 还原得到 (1S,3R)-3-(pt-butylphenylthio)cyclohexan-1-o1，同时用 LiAlH(OBut)3 还原得到 (1S,3R)-3-(pt-Butylphenylthio)cyclohexan-1-o1 LiBH(s-Bu)3 几乎完全提供了 (1R,3R) 对应物。每种产品的加工都提供了光学纯环己烯醇衍生物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.899

文献信息

• SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 6, 899-902
  作者：SUZUKI, KEISUKE、IKEGAWA, AKIHIKO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reactions of α-(arylsulfonyl)cyclohexyl carbanions
  作者：Michiko Tanaka、Mai Nakatani、Morio Asaoka

  DOI：10.1039/a806542j

  日期：——

  The reactions of α-arylsulfonyl carbanions generated from 3-hydroxy- and 3-alkoxy-1-(arylsulfonyl)cyclohexane with some electrophiles are suggested to proceed with inversion of configuration of the carbanionic centers.