4-亚胂酰苯胺 | 1122-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-亚胂酰苯胺
• 中文别名: 对氨基苯氧化砷
• 英文名称: 4-aminophenylarsenoxide
• 英文别名: p-aminophenylarsenoxide；4-arsorosoaniline
• CAS: 1122-90-3
• 化学式: C₆H₆AsNO
• 分子量: 183.041
• InChiKey: VOLTUGUMYQENMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-102°C
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  1. 剧毒且可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和砷化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1557
• 储存条件：
  通风、低温、干燥；应与其他库房内的食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：剧毒

急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 4 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生有毒的氮氧化物和砷化物烟雾

储运特性：通风、低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

职业标准：时间加权平均浓度（TWA）0.5 毫克/立方米（砷）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚胂酰苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-dibromoarsino-aniline
  参考文献：
  名称：

  Bertheim, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-亚胂酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-conjugated 4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)aniline as a cytotoxic agent against colorectal cancer

  摘要：

  我们合成了一种碳水化合物共轭的 4-(1,3,2-二硫杂蒽-2-基)苯胺。它对正常细胞的细胞毒性降低，为提高含砷化合物作为化疗药物的治疗指数提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07860b

文献信息

• Decrease of Protein Vicinal Dithiols in Parkinsonism Disclosed by a Monoarsenical Fluorescent Probe
  作者：Guodong Hu、Huiyi Jia、Yanan Hou、Xiao Han、Lu Gan、Jing Si、Dong-Hyung Cho、Hong Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05232

  日期：2020.3.17

  Vicinal dithiol-containing proteins (VDPs) play an important role in maintaining the structures and functions of proteins through the conversion between dithiols and disulfide bonds. The content of VDPs reflects the redox status of an organism. To specifically and expediently detecting VDPs, we developed a turn-on mono-arsenical fluorescent probe (NEP) based on the intramolecular charge transfer mechanism

  含邻二硫醇的蛋白质（VDP）在二硫醇和二硫键之间的转化中，在维持蛋白质的结构和功能中起着重要作用。VDP的含量反映了生物体的氧化还原状态。为了专门且方便地检测VDP，我们基于分子内电荷转移机制开发了一种开启式单砷荧光探针（NEP）。选择萘二甲酰亚胺作为荧光团，并通过氨基甲酸酯链段与受体部分（环状二硫代a烷）连接。在存在VDP的情况下，NEP会显示出强烈的绿色荧光信号，该信号是由环二硫杂ar烷裂解以及随后的分子内环化作用释放出的荧光团所产生的。此外，NEP对VDP的选择性比其他蛋白质硫醇和低分子量硫醇高。NEP的良好特性使其能够轻松检测活细胞和体内的VDP。此外，首次公开了帕金森氏症中VDP的显着下降，突显出调节VDPs水平具有治疗帕金森氏症的潜力。
• 用于药物释放监测的邻二硫醇反应性治疗探针及制备
  申请人：济南大学

  公开号：CN113173952B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了用于药物释放监测的邻二硫醇反应性治疗探针及制备方法，所述的探针化合物结构如式Ⅰ所示。该探针分子由三个主要部分组成：荧光喜树碱(CPT)、一种可自裂解的连接片段和邻二硫醇特异性识别基团。当邻二硫醇存在时，探针中的酰胺键将被裂解，随后分子内1，6‑消除，触发了活性抗癌药物CPT的释放并恢复了CPT的荧光。优势在于，抗癌药CPT既可以用作药物，也可以用作荧光报告剂，能够准确地追踪药物分布。同时，该探针可以同时实现对邻二硫醇的选择性化学检测和对抗癌药物释放的监测。
• 一种有机砷化合物及其用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109369724B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种有机砷化合物，所述有机砷化合物具有如下结构式：，其中，n为1或2，R、R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为氨基、R6‑CO‑NH‑、R7‑CO‑O‑、烷基、芳基、杂环取代基、烷氧基、烷氨基、卤素原子、硝基、羟基或氢原子；所述的R6为烷基、氨基烷基或芳基；所述的R7为烷基、氨基烷基或芳基。该有机砷化合物对硫氧还蛋白还原酶具有良好的抑制活性，对肿瘤细胞HL‑60具有较强的细胞毒性，可用于制备硫氧还蛋白还原酶抑制剂或以硫氧还蛋白还原酶为靶点的抗肿瘤药物。
• Substantially cell membrane impermeable compound and use thereof
  申请人：New South Innovations PTY Limited

  公开号：US07074766B1

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention relates to a compound according to Formula (I): A-(L-Y)p, wherein A comprises at least one substantially cell-membrane impermeable pendant group; L comprises any suitable linker and/or spacer group; Y comprises at least one arsenoxide or arsenoxide equivalent; p is an integer from 1 to 10; and the sum total of carbon atoms in A and L together, is greater than 6.

  本发明涉及一种化合物，其符合以下式（I）：A-(L-Y)p，其中A包括至少一个基本上细胞膜不透性的吊挂基团；L包括任何合适的连接基团和/或间隔基团；Y包括至少一个砷酸盐或砷酸盐等效物；p为1至10的整数；A和L中碳原子的总和大于6。
• Reagents and procedures for high-specificity labeling
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20040019104A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A molecule with two pendant phenylarsine moieties according to the general structural Formula (I) and tautomers, acids, and salts thereof: 1 wherein: (i) R 1 or R 2 , are each independently O − , S − , OR 3 or SR 3 with the provision that if either R 1 or R 2 is absent, the other remaining group is ═O or ═S; or R 1 and R 2 , together with the arsenic atom, form a ring according to one of the general structural Formulae (II), (III), (IV), or (V): 2 wherein R 3 is H, CH(OH)CH 2 OH, or (CH 2 ) q —Y, with q being 1-4 and Y being H, OH, NH 2 , SH, COOH, OAc, CONH 2 or CN, and Z represents a hydrocarbon chain comprising 2-4 singly or doubly bonded carbon atoms each of which may be further substituted with one or more of hydrogen, methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, methoxy, hydroxy, amino, carboxy, sulfo, oxo, thio, halo (fluoro, chloro, bromo, or fluoro) and (CH 2 ) n″ SO 3 , wherein n″ is 1 or 2; (ii) R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently H, F, OR 3 , R 3 , OAc, NH 2 , N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , R 1 ; or R 4 with R 5 , or R 6 together with R 7 , or both, form a ring; (iii) R 8 is a linear or branched optionally substituted spacer having a minimum length of approximately 1.5 and a maximum length of approximately 15 Ångstroms; and (iv) X is a detectable group. Methods of using the bis-phenylarsine molecule also are provided.

  根据通用结构式（I）及其互变异构体、酸和盐，具有两个挂链苯基砷基的分子： 其中：（i）R1或R2分别独立为O−、S−、OR3或SR3，但须注意如果R1或R2中有一个不存在，则另一个剩余基团为═O或═S；或者R1和R2与砷原子一起形成一个环，符合通用结构式（II）、（III）、（IV）或（V）之一： 其中R3为H、CH(OH)CH2OH或(CH2)q—Y，其中q为1-4，Y为H、OH、NH2、SH、COOH、OAc、CONH2或CN，Z代表一个含有2-4个单键或双键碳原子的碳氢链，每个碳原子可以进一步被氢、甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、甲氧基、羟基、氨基、羧基、磺酰基、羰基、硫基、卤素（氟、氯、溴或氟）和(CH2)n″SO3等取代，其中n″为1或2；（ii）R4、R5、R6和R7各自独立为H、F、OR3、R3、OAc、NH2、N(C1-C4烷基)2或R1；或者R4与R5，或R6与R7，或两者一起形成一个环；（iii）R8为线性或支链的可选取代的间隔物，其最小长度约为1.5，最大长度约为15埃；（iv）X为可检测的基团。还提供了使用双苯基砷分子的方法。