(-)-2-(trifluoromethyl)butanoic acid | 2599097-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-2-(trifluoromethyl)butanoic acid
• 英文别名: Ethyl a-fluoroformylacetate；2-(trifluoromethyl)butanoic acid
• CAS: 2599097-73-9
• 化学式: C₅H₇F₃O₂
• 分子量: 156.105
• InChiKey: XOXCOCDAUCEEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丁酸乙酯 在 水 作用下， 反应 56.0h， 生成 (-)-2-(trifluoromethyl)butanoic acid 、 (-)-2-(trifluoromethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-三氟甲基化酸，酯和酮的合成

  摘要：

  通过酶水解获得了具有高光学纯度的α-三氟甲基化的羧酸。此外，描述了通过由格氏试剂与光学纯的α-三氟甲基化的羧酸乙酯的反应产生的二烯丙基醇的热分解来合成光学活性的α-三氟甲基化的酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82417-3

文献信息

• Direct C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Unactivated Alkanes Enabled by Multifunctional Trifluoromethyl Copper Complexes
  作者：Geunho Choi、Geun Seok Lee、Beomsoon Park、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202012263

  日期：2021.3

  photoinduced reaction, the source of a trifluoromethyl radical as a hydrogen atom transfer reagent, and the source of a trifluoromethyl anion for functionalization. The reaction was initiated by the generation of reactive electrophilic carbon‐centered CF3 radical through photoinduced homolytic cleavage of bpyCu(CF3)3, followed by hydrogen abstraction from an unactivated C(sp3)−H bond. Comprehensive mechanistic

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。