methyl (S)-2-phenyl-2-{[(2R,4R)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetate | 1217514-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-phenyl-2-{[(2R,4R)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetate
• CAS: 1217514-25-4
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₈S
• 分子量: 761.936
• InChiKey: IGQUKRONSBJGOD-IOYLVBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-phenyl-2-{[(2R,4R)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,4R)-2-[(S)-2-benzyloxy-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl]-6-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrane
  参考文献：
  名称：

  不可水解的C-二糖，一种新型的DC-SIGN配体。

  摘要：

  由于这种C型凝集素在感染过程中的重要性，发现DC-SIGN受体有效配体是抗病毒药物设计最具挑战性的概念之一。DC-SIGN识别甘露糖基化和岩藻糖基化的寡糖，但糖苷键可用于化学和酶促降解。为了避免这个问题，稳定的糖苷模拟物的合成已引起越来越多的关注。在这项工作中，我们首次建立了基于d-甘露聚糖和l-fuco构型的单价和二价C-糖苷作为预期的DC-SIGN配体。特别地，l-岩藻糖糖模拟物比相应的d-甘露糖糖模拟物更具活性。对于显示出比天然配体Lex高约两倍的活性的简单1,4-双（α-1-呋喃核糖基）丁烷（SPR：IC50 0.43 mM）评估了最高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)-but-2-en-1-one 、 methyl (S)-(ethenyloxy)(phenyl)acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl (S)-2-phenyl-2-{[(2R,4R)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备3-C-糖基化的d-和l-葡萄糖的方法

  摘要：

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.025