<1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenebutanoic acid | 135613-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenebutanoic acid
• 英文别名: [1S-1α,2α,3α,4α]-2-{[3-({[(phenylamino)carbonyl]hydrazono}methyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl}benzenebutanoic acid
• CAS: 135613-37-5；135682-61-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: FZEHYOZWPOWKSL-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenyl]butanoate 在 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 <1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基7-氧杂双环[2.2.1]庚烷血栓烷A2拮抗剂。Semicarbazoneω-链。

  摘要：

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是

  DOI：

  10.1021/jm00113a030