(Z)-2-(2-butoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1430803-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-butoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-2-butoxyethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1430803-68-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: UYKLRGIGEGXUDB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-butoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 在 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S,Z)-(1-butoxypenta-1,4-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 C₅₀H₆₁Br₂MoN₂O₂Si 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(2-butoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-[(E)-2-butoxyvinyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性催化交叉复分解合成Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频那醇)烯基硼化合物

  摘要：

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja403188t